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A sei anni vuole diventare cantante e così per accompagnare la sua voce, Stefano  Bollani inizia a suonare la tastiera che è in casa. Pochi anni dopo incide una cassetta in cui canta e suona, la invia al suo mito, Renato Carosone, e la accompagna con una lettera in cui spiega il suo sogno. Carosone gli risponde consigliandogli di ascoltare tanto blues e jazz.
Compra il suo primo disco di jazz: il secondo volume dell’enciclopedia della Fratelli Fabbri, dedicato a Charlie Parker. Ad 11 anni s’iscrive al Conservatorio Luigi Cherubini di Firenze, dove si diplomerà nel 1993,  in pianoforte.
A 15 anni calca i palcoscenici come professionista e contemporaneamente studia con Luca Flores, Mauro Grossi, Franco D’Andrea di cui segue i seminari a Siena Jazz. Lavora come turnista pop al fianco di Raf, Jovanotti, Irene Grandi, Laura Pausini.
Nel 1996 presso il teatro Metastasio di Prato divide il palco per la prima volta con Enrico Rava che lo invita a suonare con lui a Parigi. Rapide sono le tappe della sua ascesa: dall’affermazione nel referendum della rivista Musica Jazz (miglior nuovo talento 1998); dalla direzione dell' Orchestra del Titanic (all’attivo numerosi concerti e due dischi per l’etichetta Via Veneto) alla realizzazione di dischi e spettacoli-omaggio alla musica leggera del passato (Abbassa la tua radio con, tra gli altri, Peppe Servillo, Irene Grandi, Marco Parente, Elio delle storie tese....e Guarda che luna! con Gianmaria Testa, la Banda  Osiris....) fino alla consegna, nel settembre 2003 a Napoli, del Premio Carosone.
Persino in Giappone si sono accorti di Stefano  Bollani e Swing Journal, la più autorevole pubblicazione jazz di quel paese, gli ha conferito, sempre nel 2003, il New Star award, la prima volta per un musicista europeo. Innumerevoli le sue collaborazioni oltre a quella “storica” con Rava (col quale ha registrato 15 dischi, uno dei quali, Tati, Ecm 2005, miglior disco dell' anno per l' Academie du jazz francese): Richard Galliano, Gato Barbieri, Pat Metheny, Miroslav Vitous, Michel Portal, Phil Woods, Lee Konitz, Han Bennink, Paolo Fresu e le sue presenze sui palchi più prestigiosi del mondo (da Umbria Jazz al festival di Montreal, dalla Town Hall di New York alla Scala di Milano).La sua musica vive spesso all'insegna dell'ironia, caratteristica evidente in molti dei suoi lavori, alcuni particolarmente bizzarri e fuori dai canoni come la Gnosi delle fanfole, disco nel quale ha messo in musica, insieme al cantautore Massimo Altomare, le surreali poesie di Fosco Maraini (1998), e la Cantata dei pastori immobili, sorta di oratorio musicale per quattro voci, narratore e pianoforte, realizzato su testi di David Riondino, pubblicato in un cofanetto (libro + cd) dall’editore Donzelli (2004).

Ha realizzato quattro dischi per l’etichetta francese Label Bleu: Les fleures bleues, 2002, un omaggio allo scrittore Raymond Queneau, realizzato con gli americani Scott  Colley al basso e Clarence Penn alla batteria, un disco in solitudine Smat smat, 2003; Concertone, 2004,composizione per trio jazz e orchestra sinfonica, con l' Orchestra della Toscana su arrangiamenti e direzione di Paolo Silvestri, ed infine  I Visionari, 2006, primo disco con il suo nuovo quintetto con Mirko Guerrini al sax, Nico Gori al clarinetto, Ferruccio  Spinetti al contrabbasso e Cristiano Calcagnile alla batteria.Nel 2003 inizia la collaborazione con i due danesi Jesper Bodilsen e Morten Lundcon cui incide per la Stunt Records Mi ritorni in mente e nel 2005 Gleda, songs from Scandinavia.Per la collana "Racconti di canzoni"  ha pubblicato il libro "L'America di Renato Carosone" (editore Elleu, 2004). Nel maggio 2006 nella collana dedicata al Jazz del settimanale L’Espresso, esce il primo disco italiano del suo trio con Ares  Tavolazzi e Walter Paoli. I dischi precedenti erano usciti unicamente per l’etichetta giapponese Venus Records. Per il suo carattere estroso e divertente e per le sue doti naturali di entertainer, Bollani si guadagna la copertina del settimanale  Topolino (sempre nel maggio di quest’anno), unico jazzista italiano a confrontarsi con Paperoga! A settembre 2006 escono in contemporanea Piano Solo, primo cd a suo nome  per ECM, ed il suo primo romanzo La sindrome di Brontolo per i tipi di Baldini Castoldi, Dalai edizioni.
Ha recentemente vinto  l’European Jazz Prize come miglior musicista europeo dell’anno 2007.

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